Цветков Л.Л. Эксперимент по органической химии: Методика и техника / Пособие для учителей. — 5-е изд., перераб. и доп. — М., 2000. — 192 с.
В пособии основное внимание уделено методике эксперимента, используемого при изучении органической химии в школе. В нем даны рекомендации по демонстрационному и лабораторному эксперименту, а также полезные советы при постановке практических работ.
Пособие предназначено для учителей общеобразовательных школ и специализированных классов, лицеев, гимназий и других средних учебных заведений. Оно может быть рекомендовано и студентам педагогических вузов биолого-химического профиля.
СОДЕРЖАНИЕ
ЧАСТЬ I
ОБЩИЕ ВОПРОСЫ МЕТОДИКИ ШКОЛЬНОГО ЭКСПЕРИМЕНТА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Учебно-воспитательное значение школьного курса органической химии (6). Научный и учебный эксперимент в органической химии (8). Задачи и содержание эксперимента в преподавании органической химии (11). Разновидности учебного эксперимента (14). Методика демонстрационного эксперимента по органической химии (17).
ЧАСТЬ II
ТЕХНИКА И МЕТОДИКА ШКОЛЬНЫХ ОПЫТОВ
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Г л а в а I. Предельные углеводороды
Метан (26). Получение метана в лаборатории (27). Метан легче воздуха (29). Горение метана (29). Определение качественного состава метана (30). Взрыв смеси метана с кислородом (31). Замещение в метане водорода хлором (32). Другие способы получения метана (33). Опыты с природным газом (35).
Гомологи метана. Опыты с пропаном (36). Доказательство качественного состава высших углеводородов (38).
Галогенопроизводные предельных углеводородов. Взаимодействие галогенопроизводных с нитратом серебра (38). Вытеснение галогенами друг друга из соединений (39). Термическое разложение йодоформа (39). Открытие галогенов в органических веществах (39).
Гл а в а II. Непредельные углеводороды
Этилен (40). Горение этилена (41). Взрыв смеси этилена с кислородом (41). Реакция этилена с бромом (42). Окисление этилена раствором перманганата (45). Реакция этилена с хлором (реакция присоединения) (45). Горение этилена в хлоре (46). Получение этилена из этилового спирта в присутствии серной кислоты (46). Получение этилена из дибромэтана (49). Опыты с полиэтиленом (49). Опыты с другими углеводородами, содержащими двойную связь (50).
Ацетилен (50). Получение ацетилена (51). Растворение ацетилена в воде (52). Растворение ацетилена в ацетоне (52). Горение ацетилена (52). Взрыв ацетилена с кислородом (52). Реакция ацетилена с бромом и раствором перманганата калия (53). Горение ацетилена в хлоре (53). Опыты с полихлорвинилом (54).
Каучук (54). Отношение каучука и резины к растворителям (55). Взаимодействие каучука с бромом (55). Разложение каучука при нагревании (55). Опыты с резиновым клеем (56). Открытие серы в вулканизированном каучуке (56). Извлечение каучука из млечного сока растений (56).
Гл а в а III. Ароматические углеводороды
Бензол (57). Растворимость бензола (57). Бензол как растворитель (57). Температура замерзания бензола (58). Горение бензола (58). Отношение бензола к бромной воде и раствору перманганата калия (58). Бромирование бензола (59). Нитрование бензола (61). Присоединение хлора к бензолу (62). Получение бензола из бензойной кислоты и ее солей (63).
Гомологи бензола. Окисление толуола (64). Галогенирование толуола (64). Подвижность атомов галогена в бензольном ядре и в боковой цепи (65). Синтез гомологов бензола (66).
Нафталин. Возгонка нафталина (67).
Стирол. Непредельные свойства стирола (67). Получение стирола из полистирола (68). Опыты с полистиролом (68). Полимеризация стирола (69).
Г л а в а IV. Нефть
Удельный вес и растворимость нефти (69). Сравнительная летучесть нефтепродуктов (69). Бензин и керосин как растворители (70). Горение высших углеводородов (70). Взрыв паров бензина с воздухом (70). Отношение углеводородов нефти к химическим реагентам (71). Фракционная перегонка нефти (71). Очистка бензина и керосина (73).
Гл а в а V. Спирты. Фенол. Простые эфиры
Этанол (этиловый спирт) (74). Удельный вес спирта и изменение объема при смешении с водой (74). Обнаружение воды в спирте (74). Обнаружение высших спиртов (сивушного масла) в спирте (74). Концентрирование раствора спирга (75). Получение абсолютного спирта (75). Спирт-растворитель (76). Горение спирта (76). Обнаружение спирта в вине или пиве (76). Взаимодействие спирта с натрием (77). Дегидратация этанола (77). Взаимодействие спирта с бромоводородом (79). Получение иодэтана (79). Качественная реакиия на спирт (81). Получение этилового спирта из бромэтана (82). Получение этилового спирта брожением сахара (82). Получение этанола из этилена в присутствии серной кислоты (83).
Метанол. Взаимодействие метанола с хлороводородои (85). Получение метанола при сухой перегонке дерева (86). Сравнение свойств одноатомных спиртов (88).
Глицерин. Растворимость глицерина в воде (88). Понижение точки замерзания водных растворов глицерина (89). Гигроскопичность глицерина (89). Горение глицерина (89). Реакция глицерина с натрием (89). Реакция с гидроксидом меди (90).
Фенол. Растворимость фенола в воде и щелочах (90). Фенол — слабая кислота (91). Реакция фенола с бромной водой (91). Качественная реакция фенола (92). Дезинфицирующее действие фенола (92). Нитрование фенола (92). Получение фенола из салициловой кислоты (92).
Простые эфиры. Низкая температура кипения эфира (93). Охлаждение при испарении эфира (93). Пары эфира тяжелее воздуха (94). Взаимная растворимость эфира и воды (94). Эфир как растворитель (95). Получение эфира из спирта (95). Проверка чистоты эфира (96). Сравнение свойств диэтилового эфира и бута-нола (97).
Гл а в а VI. Альдегиды и кетоны
Формальдегид (метаналь). Запах формальдегида (98). Горючесть формальдегида (98). Получение формальдегида (98). Взаимодействие формальдегида с оксидом серебра (99). Окисление формальдегида гидроксидом меди (II) (101). Дезинфицирующее действие формальдегида (102). Полимеризация и деполимеризация альдегида (102). Взаимодействие формальдегида с аммиаком (102). Получение фенолформальдегидных смол (103).
Уксусный альдегид (этаналь). Получение уксусного альдегида окислением этанола (105). Получение уксусного альдегида гидратацией ацетилена (106).
Бензойный альдегид. Запах бензальдегида и окисление кислородом воздуха (108). Реакция серебряного зеркала (108).
Ацетон (диметилпроланон). Горение ацетона (109). Растворимость ацетона в воде (109). Ацетон как растворитель смол и пластмасс (109). Отношение к аммиачному раствору оксида серебра (109). Окисление ацетона (109). Получение бромацетона (110). Получение ацетона (III).
Гл а в а VII. Карбоновые кислоты
Уксусная кислота. Кристаллизация уксусной кислоты (112). Горение уксусной кислогы (113). Отношение уксусной кислоты к окислителям (113). Действие уксусной кислоты на индикаторы (113). Взаимодействие кислоты с метилами (113). Взаимодействие с основаниями (113). Взаимодействие с солями (114). Уксусная кислота — кислота слабая (114). Основности уксусной кислоты (115). Количественное получение метана и* солей уксусной кислоты (115). Получение кислоты окислением этанола (116). Получение уксусной кислоты из ее солей (118). Получение кислоты из продуктов сухой перегонки дерева (118). Получение уксусного ангидрида (118). Получение хлористого ацетила (119). Исследование образца уксусной кислоты (120).
Муравьиная кислота. Разложение муравьиной кислоты на оксид углерода (II) и воду (121). Окисление муравьиной кислоты (122). Получение муравьиной кислоты (122). Взаимодействие формиата натрия с натронной известью (124).
Стеариновая кислота. Свойства стеариновой кислоты (124). Стеариновая кислота — кислота слабая (125). Получение мыла (стеарата натрия) из стеарина (125). Получение стеариновой кислоты из мыла (125). Моющее действие мыла (126). Действие жесткой воды на мыло (126).
Непредельные кислоты. Получение метакриловой кислоты (127). Свойства метакриловой кислоты (128). Непредельность олеиновой кислоты (128).
Щавелевая кислота. Получение щавелевой кислоты из муравьиной (129). Разложение щавелевой кислоты при нагревании с серной кислотой (129). Окисление щавелевой кислоты (130). Образование кислых и средних солей щавелевой кислоты (131).
Бензойная кислота. Растворимость бензойной кислоты в воде (131). Растворимость бензойной кислоты в щелочах (132). Возгонка бензойной кислоты (132). Получение бензойной кислоты окислением бензальдегида (132). Получение бензола из бензойной кислоты (132).
Молочная и салициловая кислоты. Свойства молочной кислоты (133). Опыты с салициловой кислотой (133).
Гл а в а VIII. Сложные эфиры. Жиры
Сложные эфиры (134). Синтез этилового эфира уксусной кислоты (этилацетата) (135). Получение этилового эфира бензойной кислоты (этилбензоата) (137). Синтез аспирина (137). Гидролиз сложных эфиров (138). Гидролиз аспирина (139). Получение метилового эфира метакриловой кислоты (метилметакрилата) из органического стекла (140). Получение полиметилметакрилата (141). Опыты с гюлиметилметакрилатом (141).
Жиры. Растворимость жиров (141). Экстрагирование жиров и масел (142). Плавление и затвердевание жиров (143). Реакция непредельных жиров (масел) (144). Определение степени непредельности жиров (144). Определение содержания кислот в жирах (145). Омыление жиров (145).
Гл а в а IX. Углеводы
Глюкоза. Физические свойства глюкозы (147). Реакция спиртовых групп глюкозы (148). Реакция альдегидной группы (149). Обнаружение глюкозы во фруктах и ягодах (150). Брожение глюкозы (150).
Сахароза. Изменение сахара при нагревании (150). Обугливание сахара концентрированной серной кислотой (151). Обнаружение гидроксильных групп в сахаре (151). Отношение сахарозы к раствору оксида серебра и гпдроксида меди (II) (152). Гидролиз сахарозы (152). Получение сахара из свеклы (153).
Крахмал. Приготовление крахмального клейстера (1.55). Реакция крахмала с йодом (155). Исследование различных продуктов на присутствие крахмала (156). Гидролиз крахмала (156). Получение патоки и глюкозы из крахмала (158). Получение крахмала из картофеля (159).
Клетчатка (целлюлоза). Гидролиз клетчатки до глюкозы (160), Нитрование клетчатки и опыты с нитроклетчаткой (162).
Гл а в а X. Амины. Красители
Жирные амины. Получение аминов из селедочного рассола (164). Получение метиламина из хлористоводородной соли и опыты с ним (165).
Анилин (166). Отношение анилина к индикаторам (167). Взаимодействие анилина с кислотами (167). Взаимодействие анилина с бромной водой (168). Окисление анилина (168). Получение анилина (169).
Красители (171). Синтез диметиламиноазобензола (171). Синтез гелиантина (метилоранжа) (173).
Гл а в а XI. Амиды кислот
Карбамид. Гидролиз карбамида (175). Взаимодействие карбамида с азотной кислотой (175). Взаимодействие карбамида с щавелевой кислотой (176). Образование биурета (176).
Капрон. Распознавание полимеров. Опыты с капроном (177). Распознавание пластмасс (177).
Белки. Открытие в белках азота (178). Открытие в белках серы (179). Денатурация белков при нагревании (179). Денатурация белков при действии различных веществ (179). Цветные реакции белков (180). Ксантопротеиновая реакция (180). Биуретовая реакция (181). Горение как способ распознавания белковых материалов (181).
